虽然很多人都知道杰拉德在2005年曾递交转会申请，试图转会切尔西，但对于这段往事背后的故事却不甚了解。The Athletic记者Dominic Fifield就撰文回顾了这段往事。

2005年7月5日晚些时候，切尔西高层一度不敢相信他们即将完成一件不可思议的事情。

杰拉德在伊斯坦布尔举起欧冠冠军奖杯仅仅六周之后，就向利物浦递交了正式的转会申请。显然，这位出身利物浦青训的英格兰顶级中场，做出这样的举动，就是想要离开利物浦。25岁的杰拉德正处于自己职业生涯的黄金时期，然而在与球队进行新约谈判之时，他感到了前所未有的迷惑和迷茫。

作为杰拉德长期追求者，英超冠军球队切尔西主帅穆里尼奥也正是在这个时候，感觉到自己的机会来了。

杰拉德与切尔西“眉目传情"，在个人条款谈妥之后，转会似乎已经是一件板上钉钉的事情了。当时似乎唯一有待商榷的事情，就是利物浦需要多少钱才会送走他们的队魂。甚至在旁人看来，利物浦已然没有退路，他们将接受杰拉德的离开，并且接受切尔西提出的，一份约为3500万英镑的报价。这样一笔转会，无论是对于杰拉德而言，还是对于切尔西而言，似乎都会有一个不错的结果。

同时，就当时的情况看来，似乎这场耗费了无数精力的，艰苦卓绝的转会谈判即将接近尾声。

然而15年过去了，现在我们回头再看这件事情，我们仍旧很难想象——杰拉德为何差点儿离开利物浦。而且最近杰拉德在谈论相关话题之时，似乎也总是愁眉苦脸。似乎他更倾向于忘记那段与蓝军“勾搭”的往事，以及那段时间的种种“阴谋”。当时，关于杰拉德未来的讨论一直都占据着媒体头版头条，而这一段往事似乎就是杰拉德在利物浦17年一线队生涯的“污点”。

当然，在接下来10年里，或许杰拉德也会有那么一丝丝后悔的时刻，特别是当利物浦无法在财力上与切尔西竞争之时，当切尔西不断斩获冠军荣誉之时——如果2005年转会切尔西，那么这些荣誉都将算上杰拉德一份。从2005年到2015年（杰拉德在2015年离开安菲尔德，去美国“度假”了一段时间），切尔西赢得了三个英超冠军，一个欧冠冠军，一个欧联杯冠军，四个足总杯冠军和两个联赛杯冠军。每当切尔西举起冠军奖杯之时，或许杰拉德都在思考，自己穿着蓝衣站上领奖台的样子——即便只是转瞬即逝的想法——毕竟杰拉德也是一个凡人，他也会因为功名利禄所扰。

不过，现在他可以用一种正确的视角来看待这一切。杰拉德在卡拉格的视频栏目中说道：“我不会因为没有转会切尔西而后悔。我一点儿也不后悔。我现在可以带着我的孩子去看比赛。我可以在利物浦继续自己的生活。我被邀请执教利物浦青年队。这就是我想要与利物浦形成的联系。”

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