利物浦和AC米兰作为欧洲两大传统豪门在冠军杯都有辉煌的历史。两队的最近两次正式比赛交手分别是2005年和2007年的两次欧冠决赛，两队各赢一次夺得冠军。红黑军团本场比赛是时隔2745天后重回欧冠赛场，他们的上一场欧冠已经是遥远的2013-14赛季。
两支球队新赛季开始后都状态出色，利物浦3胜1平保持不败，米兰开局3连胜。利物浦这边首发与上周末的联赛有多个位置的调整。戈麦斯搭档马蒂普担任中卫，范戴克在板凳上，左右两边仍然是罗伯逊和阿诺德的组合。中场埃利奥特受伤缺阵，队长亨德森和法比尼奥以及凯塔担纲。锋线奥里吉取代马内获得先发，与萨拉赫和若塔搭档。米兰这边克亚尔和托莫里站在中路，特奥和卡拉布里亚在两边。后腰位置本纳塞尔和凯西坐镇，萨勒马科尔斯、迪亚斯和莱奥在单前锋雷比奇身后，伊布因伤缺阵。
开场不到3分钟，利物浦制造第一波威胁进攻。罗伯逊左路传中，奥里吉前点包抄顺势垫射稍高。2分钟后，若塔接队友左路传中禁区左侧抽射被托莫里挡出底线。第8分钟，阿诺德右侧角球传中，马蒂普禁区中路高高跃起头球冲顶被迈尼昂跃起摘下。
第9分钟，阿诺德右边路直塞萨拉赫，萨拉赫横敲回做，阿诺德带球右肋杀入禁区，面对迈尼昂抽射，球打在回防的托莫里身上折射进网，利物浦1-0。这个进球算作托莫里的乌龙。
第14分钟，罗伯逊左路小角度抽射，皮球被禁区里本纳塞尔手臂挡下，利物浦获判点球，但萨拉赫的点球被迈尼昂判断准确扑出，若塔的头球补射又被迈尼昂扑出。
第20分钟，阿诺德右路传中，马蒂普头球攻门顶的太正，被迈尼昂得到。第30分钟，萨拉赫禁区弧顶左脚兜射弧线，被迈尼昂飞身扑出。
第42分钟，米兰反击，莱奥弧顶斜塞左路，雷比奇插上，禁区左侧不作调整，直接迎球推射远角，米兰1-1扳平。
第44分钟，米兰再次打出快速反击。莱奥弧顶分边，雷比奇插上禁区左侧传中，特奥中路包抄推射被罗伯逊门线前将球停下，但身后迪亚斯跟进铲射破门，米兰2-1反超。上半场米兰2-1领先。
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