利物浦在2001-2002赛季获得英超第二名，落后温格率领的阿森纳8分。在塞内加尔在2002年世界杯表现令人印象深刻之后，时任红军主帅霍利尔选择了引进迪乌夫和迪奥。利物浦最终跌至第五位，而卡拉格在七年后看到贝尼特斯率领下的利物浦重演了这一历史。
卡拉格表示：“在我效力俱乐部期间，我们并没有赢得联赛冠军，所以我认为很多主教练回顾我球员时代的引援时，会发现那些引援并没有让利物浦捅破窗户纸。在霍利尔和贝尼特斯的率领下，我们曾离冠军如此之近，我们认为还差一两个引援，而那些引援最终没有奏效。”
“我一直在想范迪克或者萨拉赫、阿利森对利物浦的影响——克洛普让球队如此接近冠军，包括欧冠决赛，以及在英超冠军争夺战中与曼城如此接近，但他需要那些能让球队捅破窗户纸的引援，他们就成功了。”
“我们在2001-2002赛季获得了第二名，在2002年世界杯之后，那个夏天我们买了三名球员（迪乌夫、迪奥、谢鲁），他们都没有取得成功。球队没有进步，而且倒退了。同样的事情发生在2009年贝尼特斯执教时，我们在老特拉福德以4-1获胜，真正将曼联逼到了第二名，然后在夏天我们失去了阿隆索，并买了阿奎拉尼和格伦-约翰逊。”
“这不是说要指责新加盟的球员，因为原本在俱乐部的球员也需要表现，但你只是会想‘如果这些签约奏效，那会产生很大的不同吗？’这就是我认为我们之前没做到的地方。”
在利物浦的17年里，卡拉格表示最令人惊叹的签约是阿内尔卡，他于2002年租借到利物浦六个月，深受球迷喜爱，但霍利尔选择没有永久签下阿内尔卡。
卡拉格表示：“我们没有签下像罗纳尔多这样的球员，或者一个真正的巨星，我是说在加盟之前就已经是一位巨星的球员。我们会签下我们试图塑造为巨星的球员——我认为克洛普很好地做到了。我认为这就是理想中每个人都想做的事情：便宜地购买一名球员，让他们成为超级巨星，或许多年后将他们出售，或者在俱乐部度过他们的巅峰时期。”
“但是当我们在2002年签下阿内尔卡时，有种签下巨星的感觉。我们只是从巴黎圣日耳曼租借了6个月，但他是一个明星球员，他曾效力于皇家马德里，赢得了欧洲冠军联赛冠军，并曾在阿森纳赢得了双冠王，那是一次很令人惊叹的签约。你看看我们拥有的伟大球员，比如阿隆索，但他是在加盟球队之后成为了一名伟大的球员的。”
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